PENGUJIAN
SENYAWA AMINA DAN NITRIL
Penulis
Nama :
Novita Sari Fasihah (1313023060)
P.S :
Pendidikan Kimia
Mata Kuliah : Kimia Organik
II
 |
Jurusan
Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Fakultas
Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Universitas
Lampung
Bandarlampung
Desember 2014
BAB I
PENDAHULUAN
1.1
Latar Belakang
Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik
maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Dalam
kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia,
baik senyawa organik maupun senyawa anorganik. Kali ini kita akan membahas
mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita
akan membahas tentang amina dan nitril. Amina merupakan keluarga
amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak
teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam
banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab
ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen
trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau
R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai
kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf
simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina
Gugus fungsi –CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya
berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat
dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan
nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari
beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun
senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam
jumlah besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida,
obat-obatan.
Pembentukan senyawa amida
dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil
halide atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu pada
makalah ini akan dibahaas tentang turunan asam amina dan nitril
1.2
Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dari makalah ini adalah:
1.
Apakah yang dimaksud dengan senyawa
amina?
2.
Bagaimana klasifikasi,tata nama
dan sifat fisis amina?
3.
Apakah yang dimaksud senyawa
nitril?
4.
Bagaimana cara pembuatan amina
primer?
5.
Bagaimana cara pembuatan amina
sekunder?
6.
Bagaimana cara pembuatan amina
tersier?
7.
Apa yang di maksud dengan test
hinsberg?
1.3
Tujuan Penulisan
Adapun tujuan penulisan dari makalah ini adaah:
1.
Mengetahui pengertian senyawa
amina
2.
Mengetahui klasifikasi dan
sifat fisis amina
3.
Mengetahui pengertian senyawa
nitril
4.
Mengetahui cara pembuatan amina
primer
5.
Mengetahui cara pembuatan amina
sekunder
6.
Mengetahui cara pembuatan amina
tersier
7.
Mengetahui test hinsberg
1.4
Batasan Masalah
Adapun batasan masalah dari makalah ini adalah:
1.
Pengertian senyawa amina
2.
Klasifikasi dan sifat fisis
amina
3.
Pengertian senyawa nitril
4.
Cara pembuatan amina primer
5.
Cara pembuatan amina sekunder
6.
Cara pembuatan amina tersier
7.
Test hinsberg
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Senyawa
Amina
Amina
merupakan senyawa organik dan gugus fungsional
yang isinya terdiri dari senyawa
nitrogen
atom dengan pasangan sendiri.
Amino merupakan derivatif
amoniak.
Biasanya dipanggil amida
dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino,
amino biogenik,
trimetilamina,
dan anilina. Gugusan
amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi
bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom
nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
Karena
itu amina memiliki sifat mirip dengan amonia seperti alkohol dan eter terhadap
air. Seperti alcohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan
tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alcohol.
Alkohol diklasifikasi dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat pada karbon
yang mengandung hidroksil, namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus non
hydrogen yang terikat langsung pada atom hydrogen. Alkilamina berbobot molekul
rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trimetilamin serta amina
primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang
lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas.
Di antara
sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa,yang terpenting
adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memilikikeaktifan, misalnya
efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalinayang dapat mengakibatkan
seseorang berhalusinasi, dan amfetaminamempunyai efek stimulant. Kelompok
senyawa alkaloid yang berasal daritumbuhan secara kimia juga merupakan bagian
dari golongan basa organik amina.
2.2 Klasifikasi dan sifat fisis amina
Terdapat
tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus
alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH),
dan amina tersier (R3–N).
Tata
nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya.
Contoh :
Penataan
nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom
karbon yang mengikat gugus –NH2.
Contoh
:
Senyawa
amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan
amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+)
membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk
kation trimetilamonium.
Terdapat tiga
jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil,
yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).
Penataan nama
secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon
yang mengikat gugus –NH2.
Amina primer
dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada
umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti
ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.
Fenilamina
murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering
ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan
amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina
ditunjukkan pada tabel berikut.
Nama
|
Rumus Struktur
|
Titik Didih
(°C)
|
Kelarutan dalam Air
(g 100mL)
|
Metilamin Dimetilamin Trimetilamin
Etilamin Benzilamin Anilin
|
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
CH3CH2NH2
C6H5CH2NH2
C6H5NH2
|
–6,3
7,5
3,0
17,0
185,0
184,0
|
∞
∞
∞
∞
∞
3,7
|
2.3 Senyawa Nitril
Nitril adalah setiap senyawa organik
yang
memiliki -C ≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan
bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa
anorganik yang
berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida
dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.
Nitril adalah sebuah elektrofil pada atom karbon dalam Selain nukleofilik reaksi dengan senyawa organozinc dalam reaksi Blaise dengan
alkohol dalam reaksi Pinner. Demikian, reaksi dari amina Sarcosine dengan
sianamida hasil kreatin. Nitril bereaksi asilasi
Friedel-Crafts dalam reaksi Houben-Hoesch untuk keton.
Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini
adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi
indol-3-asam asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat
besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan
sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase
menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat
ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi.Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan
berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan
arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagaikofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat
dianalisis dengan menggunakan high
performance liquid chromatography( HPLC) dan infrared spectroscopy(FTIR).
Dalam
sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya,
atom c yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana
itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama
trivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi
akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o.
Contoh
:
a. Etananitril (IUPAC)
b. Asetonitril (trivial)
c. Benzanakarbonitril (IUPAC)
d. Benzonitril (trivial)
Kelompok nitrile dalam senyawa organik dapat mengalami berbagai
reaksi ketikatunduk pada reaktan atau kondisi tertentu. Sebuah kelompok nitril
dapat dihidrolisis,dikurangi, atau dikeluarkan dari molekul sebagai ion
sianida.
·
Hidrolisis
Hidrolisis nitril umumnya dianggap sebagai salah satu metode terbaik
untuk persiapan asam karboksilat. Namun, reaksi katalis basa atau asam ini
memilikiketerbatasan tertentu dan / atau kerugian untuk persiapan amida.
Pembatasan umum adalah bahwa netralisasi akhir dari basis baik atau asam
mengarah ke pembentukan garam yang luasdengan kontaminasi produk nyaman dan
efek polusi. Keterbatasan tertentu adalah sebagai berikut:
ü
Reaksi katalis basa.
Studi kinetik memungkinkan perkiraan harga relatif untuk hidrasi
pada setiap langkah reaksi dan, sebagai contoh khas, konstanta laju orde
keduauntuk hidroksida-ion hidrolisis katalisasetonitrildanasetamidaadalah 1,6 ×
10-6dan7,4 × 10-5M-1s-1,masing-masing.
Perbandingan dari dua nilai menunjukkan bahwalangkah kedua hidrolisis untuk
reaksi basa-katalis lebih cepat dari yang pertama, danreaksi harus melanjutkan
ke produk hidrasi akhir (garam karboksilat) daripada berhenti pada tahap amida.
Ini berarti bahwa amida disiapkan dalam logam-bebasreaksi basa-katalis
konvensional harus terkontaminasi dengan asam karboksilat danmereka dapat
diisolasi hanya hasil moderat.
ü
Reaksi katalis asam.
Penerapan solusi asam kuat membutuhkan kontrol yang cermatdari suhu
dan rasio reagen untuk menghindari pembentukan polimer, yangdipromosikan oleh
karakter eksotermik hidrolisis.
·
Pengurangan
Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi
denganhidrogen dengannikelkatalis, sebuahaminaterbentuk dalam reaksi ini. Pengurangan
keimindiikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalamsintesis aldehida
Stephen.
·
Alkilasi
Nitril
alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate
berbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik
kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini
membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut
lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir
telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi
berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering
dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia
Acrylonitrile
merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi kebutuhan
umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic
fibers selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti
acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN).
Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan
peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan
rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi lain dari
acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin,
dimana nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri
karena sifatnya yang memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut,
panas dan abrasi, sedangkan nitrile barrier resin banyak digunakan pada
industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya.
Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang
merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide.
Berikut adalah beberapa
proses yang dapat dilakukan dalam pembuatan nitril:
1. Amoksidasi
Dalam ammonoxidation, hidrokarbon
sebagian teroksidasi dengan adanya amonia. Konversi ini dilakukan dalam skala
besar untuk akrilonitril:
CH
3 CH = CH 2 + 3/2 O 2 + NH 3 → NCCH
= CH 2 + 3 H 2 O
Sebuah produk samping dari proses
ini adalah asetonitril . Kebanyakan turunan dari
benzonitrile serta isobutironitril disusun oleh amoksidasi.
2. Hydrocyanation
CH 2 = CH-CH
= CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2) 4 CN
3.
Dari halida organik dan garam sianida
Seringkali untuk aplikasi khusus
lagi, nitril dapat dibuat dengan berbagai metode lain. Misalnya, alkil halida menjalani substitusi
nukleofilik alifatik dengan logam alkali sianida dalam sintesis nitrile Kolbe . Nitril aril disiapkan di Rosenmund-von Braun sintesis .
4.
Cyanohydrins
Para cyanohydrins adalah kelas
khusus nitril yang dihasilkan dari penambahan sianida logam untuk aldehida
dalam reaksi sianohidrin. Karena polaritas dari karbonil
organik, reaksi ini tidak memerlukan katalis, seperti hydrocyanation alkena.
5.
Dehidrasi amida dan oximes
Nitril
dapat disiapkan oleh Dehidrasi primer amida. Banyak reagen yang tersedia, kombinasi etil
dichlorophosphate
dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi ini benzamide ke benzonitrile:
Dalam
terkait dehidrasi , sekunder amida memberikan nitril oleh von Braun degradasi
amida . Dalam
kasus ini, satu ikatan CN dibelah. Dehidrasi aldoximes (RCH = NOH) juga mampu nitril. Reagen Khas untuk
transformasi ini arewith triethylamine / sulfur dioksida , zeolit, atau sulfuryl klorida . Pemanfaatan pendekatan ini adalah
sintesis Satu-pot nitril dari aldehida dengan hidroksilamin di hadapan natrium sulfat.
3.4 Cara
Pembuatan Amina Primer
Untuk
pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat
mirip dengan amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion
amonium telah diganti oleh sebuah gugus etil.
Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
Amonia
mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya
amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam
campuran, semakin besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya
3.5 Cara Pembuatan Amina Sekunder
Reaksi
di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi
dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada
tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap
garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang
digantikan oleh gugus-gugus etil.
Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut
Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut
Amonia
mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya
amina sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua
gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
3.6 Cara Pembuatan Amina Tersier
Setelah
amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga
bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi
sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
Lagi-lagi
ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini
dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan
berikut:
Amonia
mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya
amina tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga
gugus alkil terikat pada nitrogen.
3.7 Test Hinsberg
Tes
Hinsberg reaksi tes
kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes
yang sangat baik untuk membedakan
amina primer, sekunder
dan tersier. Dalam tes ini,
amina dikocok dengan
baik dengan Hinsberg reagen
dengan adanya alkali berair (baik KOH
atau NaOH). Sebuah
reagen yang berisi larutan natrium hidroksida dan Benzenesulfonyl klorida
encer ditambahkan ke substrat. Sebuah amina
primer akan membentuk garam sulfonamide larut
yang mengendap setelah
penambahan asam klorida encer. Amina sekunder dalam
reaksi yang sama akan langsung membentuk sulfonamide
larut. Sebuah amina
tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut. Setelah
menambahkan asam encer amina larut ini diubah menjadi garam amonium
larut. Dengan cara ini reaksi dapat membedakan
antara tiga jenis amina. Tes
Hinsberg reaksi pertama
kali dijelaskan oleh Oscar
Hinsberg pada tahun 1890
BAB III
PENUTUP
3.1 Simpulan
Adapun
kesimpulan yang dapat diperoleh dari makalah ini yaitu:
1.
Amina merupakan senyawa
organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa
nitrogen
atom dengan pasangan sendiri.
2.
Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C ≡N kelompok fungsional.
3.
Amina primer dapat larut dalam
bensensulfonil klorida
4.
Amina sekunder membentuk
endapan jika direaksikan dengan
bensensulfonil klorida, NaOH, dan air
5.
Amina sekunder tidak larut jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida,
NaOH, dan air
6.
Tes Hinsberg reaksi tes kimia untuk
mendeteksi amina. Ini adalah tes yang sangat baik untuk membedakan amina primer,
sekunder dan tersier.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim.
2013. Diakses pada http://leochemistryeducation12unsri.blogspot.com/2013/10/artikel-asam-karboksilat-amida-dan.html.
pada tanggal 15 Desember2014 pukul 18.00 WIB
Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik
Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta:
Erlangga.
0 komentar:
Posting Komentar